علم شناخت مواد مخدر و روان گردانها /The official blog of Dr Yazdanniaz : فنیل تروپان ها phenyltropanes مشابه با ماده مخدر کوکائین COCAINEOID کوکائینوئید

فنیل تروپان ها phenyltropanes مشابه با ماده مخدر کوکائین COCAINEOID کوکائینوئید

فنیل تروپان ها phenyltropanes ماده ای مشابه با مخدر محرک کوکائین (کوکائینوئید )
COCAINEOID برای بازار مواد مخدر قرن آینده اماده می شود
ماده شیمیایی فنیل تروپان اولین بار توسط شرکت RTI International در امریکا ساخته شد
گروه مواد شیمیایی فنیل تروپان دارای لیست بلند بالایی است که به عنوان دارویی برای تحقیقات در زمینه اعتیاد به کوکائین ساخته شده است
فنیل تروپان ها را می توان به نوعی انالوگ های ماده مخدر کوکائین دانست این ماده دارای اثرات مشابه ای با کوکائین است
گروه تروپان های مصنوعی که مشتق از فنیل تروپان هستند دارای اثراتی مشابه با کوکائین هستند ولی بعضی از انواع ان مثل RTI-177 می تواند تا 20 ساعت ایجاد سرخوشی مشابه با کوکائین بکند و گروهی دیگر از تروپان ها مصنوعی علاوه بر اینکه دارای اثرات مشابه با کوکائین هستند می توانند اثرات مخدرهای را که روی گیرنده ای سروتونین اثر می کنند را هم ایجاد کنند
گروهی از انواع تروپان ها ی سنتتیک می توانند روی ناقل های سروتونین دوپامین و ادرنالین اثر کرده و انواعی از نشئگی و توهم را که تاکنون در جهان دیده نشده است را ایجاد کنند

لیست بلند بالایی از ترکیبات فنیل تروپان موجود است که به علت اینکه شرکت TRI انها را ساخته است نام همه انها با تی ار ای TRIشروع می شود
شرکت تی ار ای TRIمدعی است ساخت این ماده برای بررسی اثرات اعتیاد به کوکائین و ساخت دارویی برای ترک اعتیاد به کوکائین است
به نظر می رسد دیر یا زود این مواد شیمیایی ازمایشی وارد بازار مواد مخدر بشوند و به نام کوکائین های صنعتی بازار مواد مخدر محرک دنیا را قبضه کنند دقیقا همان برنامه ای که با کانابیس های صنعتی (اسپایس ) به وقوع پیوست و جهان پر از ماری جوانای مصنوعی شد به نظر می رسد در مورد کوکائین انجام خواهد شد و تاریخ دوباره تکرار می شود اما این بار نه با ماری جوانای مصنوعی ؟
به زودی با ورود مواد TRI به بازار جهانی ما شاهد ورود و حضور بیش از 1000 نوع کوکائین با اثرات مختلف خواهیم بود
خدا به دادمان برسد همان یک نوع کوکائین و یک نوع امفتامین این چنین جهان راگرفتار کرده است حالا بیاید تصور کنیم منوی از کوکائین با این خواص داشته باشیم
کوکائین با اثرات یک سوم کوکائین یک سوم متامفتامین یک سوم امفتامین بعلاوه چاشنی ماری جوانا با طعم اسپایس ؟
کوکائین با اثرات یک سوم ریتالین یک سوم کوکائین یک سوم متامفتامین
کوکائین با اثرات کوکائین و کمی توهم مسکالین و یک ذره توهم ال اس دی با نشئکی مخدرمتامفتامین و یک ذره هم توهمان ایاهواسکایی ؟؟؟
کوکائین با قدرت 200 برابر بیشتر از کوکائین با کمی توهمات متامفتامینی و بگیر برو
یک منوی مواد مخدر از انواع کوکائین ها با قدرت های مختلف و با توهمات واثرات مختلف

لیست کوچکی از مخدر های شبه کوکائینی که منتشر شده است البته هزاران نوع دیگر وجود دارد که نام ان در این لیست نیست

List of phenyltropanes

Certain phenyltropanes can be used as a smoking cessation aid.

Selected Phenyltropanes
Short Name	X	DA	5HT	NE
WIN 35,065-2 (CPT)	H	23	1962	920
WIN 35,428 (CFT)	F	14	156	85
RTI-29^[1]	NH₂	9.8	5110	151
RTI-31	Cl	1.12	44.5	37
RTI-32	Me	1.71	240	60
RTI-51	Br	1.69	10.6	37.4
Iometopane (RTI-55)	I	1.26	4.21	36
RTI-83	Et	55	28.4	4030
RTI-11w		15	7.1	28,000
RTI-298^[2]	–≡–Ph	3.7	46.8	347
RTI-436	–CH=CHPh	3.09	335 (31)	1960 (1181)
RTI-430	–C≡C(CH₂)₂Ph	6.28	2128 (198)	1470 (886)

(3,4-Disubstituted phenyl)-tropanes

Compound	X	Y	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-318	β-naphthyl		CO₂Me	β,β	NMe	0.5	0.81	20
Dichloropane (RTI-111)	Cl	Cl	CO₂Me	β,β	NMe	0.79	3.13	18.0
RTI-88 [recheck]	NH₂	I	CO₂Me	β,β	NMe	1.35	1329	320
RTI-97	NH₂	Br	CO₂Me	β,β	NMe	3.91	181	282
RTI-112	Cl	Me	CO₂Me	β,β	NMe	0.82	10.5	36.2
RTI-96	F	Me	CO₂Me	β,β	NMe	2.95	76	520
RTI-295	Et	I	CO₂Me	β,β	NMe	21.3	2.96	1349
RTI-353 (EINT)	Et	I	CO₂Me	β,β	NH	331	0.69	148
RTI-279	Me	I	CO₂Me	β,β	NH	5.98	1.06	74.3
RTI-280	Me	I	CO₂Me	β,β	NMe	3.12	6.81	484

Carboxyaryl

Compound	X	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-122	I	-CO₂Ph	β,β	NMe	1.50	184	3,791
RTI-113	Cl	-CO₂Ph	β,β	NMe	1.98	2,336	2,955
RTI-277	NO₂	-CO₂Ph	β,β	NMe	5.94	2,910	5,695
RTI-120 [recheck]	Me	-CO₂Ph	β,β	NMe	3.26	24,471	5,833
RTI-116	Cl	-CO₂(p-C₆H₄I)	β,β	NMe	33	1,227	968
RTI-203	Cl	CO₂(m-C₆H₄Me)	β,β	NMe	9.37	2153	2744
RTI-204	Cl	-CO₂(o-C₆H₄Me)	β,β	NMe	3.91	3,772	4,783
RTI-205	Me	-CO₂(m-C₆H₄Me)	β,β	NMe	8.19	5,237	2,137
RTI-206	Cl	-CO₂(p-C₆H₄Me)	β,β	NMe	27.4	1,203	1,278

Carboxyalkyl

Code	X	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-77	Cl	CH2CH2(3-iodo-p-anilino)	β,β	NMe	2.51	—	2247
RTI-121	I	-CO₂Prⁱ	β,β	NMe	0.43	66.8	285
RTI-153	I	-CO₂Prⁱ	β,β	NH	1.06	3.59	132
RTI-191	I	-CO₂Pr^cyc	β,β	NMe	0.61	15.5	102
RTI-114	Cl	-CO₂Prⁱ	β,β	NMe	1.40	1,404	778
RTI-278	NO₂	-CO₂Prⁱ	β,β	NMe	8.14	2,147	4,095
RTI-190	Cl	-CO₂Pr^cyc	β,β	NMe	0.96	168	235
RTI-193	Me	-CO₂Pr^cyc	β,β	NMe	1.68	1,066	644
RTI-117	Me	-CO₂Prⁱ	β,β	NMe	6.45	6,090	1,926
RTI-150	Me	-CO₂Bu^cyc	β,β	NMe	3.74	2,020	4,738
RTI-127	Me	-CO₂C(H)Et₂	β,β	NMe	19	4500	3444
RTI-338	ethyl	-CO₂CH2Ph	β,β	NMe	1104	7.41	3366

Use of a cyclopropyl ester appears to enable better MAT retention than does the choice of isopropyl ester.

Use of a ^cycBu resulted in greater DAT selectivity than did the ^cycPr homologue.

Amides

U.S. Patent 5,736,123 RTI-183 and RTI-218 have the same structure??

Code	X	2 Position	config	8	DA	NE	5-HT
RTI-106	Cl	CON(H)Me	β,β	NMe	12.4	1511	1312
RTI-118	Cl	CONH₂	β,β	NMe	11.5	4267	1621
RTI-222	Me	morpholinyl	β,β	NMe	11.7	—	>100K
RTI-129	Cl	CONMe₂	β,β	NMe	1.38	942	1079
RTI-146	Cl	CONHCH₂OH	β,β	NMe	2.05	144	98
RTI-147	Cl	CON(CH₂)₄	β,β	NMe	1.38	3,949	12,394
RTI-156	Cl	CON(CH₂)₅	β,β	NMe	6.61	5832	3468
RTI-170	Cl	CON(H)CH₂C≡CH	β,β	NMe	16.5	1839	4827
RTI-172	Cl	CON(H)NH₂	β,β	NMe	44.1	3914	3815
RTI-174	Cl	CONHCOMe	β,β	NMe	158	>43K	>125K
RTI-182	Cl	CONHCH₂COPh	β,β	NMe	7.79	1722	827
RTI-183	Cl	CON(OMe)Me	β,β	NMe	0.85	549	724
RTI-186	Me	CON(OMe)Me	β,β	NMe	2.55	442 (266)	3400 (309)
RTI-198	Cl	CON(CH₂)₃	β,β	NMe	6.57	990	813
RTI-196	Cl	CONHOMe	β,β	NMe	10.7	9907	>43K
RTI-201	Cl	CONHNHCOPh	β,β	NMe	91.8	>20K	>48K
RTI-208	Cl	CONO(CH₂)₃	β,β	NMe	1.47	998	2470
RTI-214	Cl	CON(-CH₂CH₂-)₂O	β,β	NMe	2.90	8545	>88K
RTI-215	Cl	CONEt₂	β,β	NMe	5.48	?	9432
RTI-217	Cl	CONH(m-C₆H₄OH)	β,β	NMe	4.78	>30K	>16K
RTI-218	Cl	CON(Me)OMe	β,β	NMe	1.19	520	1911
RTI-226	Cl	CONMePh	β,β	NMe	45.0	?	24K
RTI-227	I	CONO(CH₂)₃	β,β	NMe	0.75	446	230
RTI-229^[3]	I	CON(CH₂)₄	β,β	NMe	0.37	991	1,728

Acyl

#	X	Y	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
WF-23	β-naphthyl		C(O)Et	β,β	NMe	0.115	0.394	No data
WF-31	-Prⁱ	H	C.O.Et	β,β	NMe	615	54.5	No data
WF-11	Me	H	-C.O.Et	β,β	NMe	8.2	131	No data
WF-25	H	H	-C.O.Et	β,β	NMe	48.3	1005	No data
WF-33	6-MeoBN		C(O)Et	α,β	NMe	0.13	2.24	No data

Ester reduction

Note: p-fluorophenyl is weaker than the others. RTI-145 is not peroxy, it is a methylcarbonate.

Code	X	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-100	F	-CH₂OH	β,β	NMe	47	4741	no data
RTI-101	I	-CH₂OH	β,β	NMe	2.2	26	no data
RTI-99	Br	-CH₂OH	β,β	NMe	1.49	51	no data
RTI-93	Cl	-CH₂OH	β,β	NMe	1.53	204	43.8
RTI-105	Cl	-CH₂OAc	β,β	NMe	1.60	143	127
RTI-123	Cl	-CH₂OBz	β,β	NMe	1.78	3.53	393
RTI-145	Cl	-CH₂OCO₂Me	β,β	NMe	9.60	2.93	1.48

Misc.

Code	X	2 Position	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-102	I	CO2H	β,β	NMe	474	1928	43,400
RTI-103	Br	CO2H	β,β	NMe	278	3070	17,400
RTI-104	F	CO2H	β,β	NMe	2744	>100K	>100K
RTI-108	Cl	-CH₂Cl	β,β	NMe	2.64	98	129.8
RTI-241	Me	-CH₂CO₂Me	β,β	NMe	1.02	619	124
RTI-139	Cl	-CH₃	β,β	NMe	1.67	85	57
RTI-161	Cl	-C≡N	β,β	NMe	13.1	1887	2516
RTI-230	Cl	H₃C–Ç=CH₂	β,β	NMe	1.28	57	141
RTI-240	Cl	-CHMe₂	β,β	NMe	1.38	38.4	84.5
RTI-145	Cl	-CH₂OCO₂Me	β,β	NMe	9.60	2,932	1,478
RTI-158	Me	-C≡N	β,β	NMe	57	5095	1624
RTI-131	Me	-CH₂NH₂	β,β	NMe	10.5	855	120
RTI-164	Me	-CH₂NHMe	β,β	NMe	13.6	2246	280
RTI-132	Me	-CH₂NMe₂	β,β	NMe	3.48	206	137
RTI-239	Me	-CHMe₂	β,β	NMe	0.61	114	35.6
RTI-338	Et	-CO₂CH₂Ph	β,β	NMe	1104	7.41	3366
RTI-348	H	-Ph	β,β	NMe	28.2	>34,000	2670

F&B series

The compound of the present invention are useful pesticides.^[4]

Code	X	2 Position	config	DA	NE	5-HT
RTI-224	Me	F1^c	β,β	4.49	—	155.6
RTI-233	Me	F2	β,β	4.38	516	73.6
RTI-235	Me	F3 d	β,β	1.75	402	72.4
RTI-236	Me	B1 d	β,β	1.63	86.8	138
RTI-237	Me	B2 d	β,β	7.27	258	363
RTI-244	Me	B3 d	β,β	15.6	1809	33.7
RTI-245	Cl	F4 c	β,β	77.3	—	—
RTI-246	Me	F4 c	β,β	50.3	3000	—
RTI-248	Cl	F6 c	β,β	9.73	4674	6.96
RTI-249	Cl	F1 c	β,β	8.32	5023	81.6
RTI-266	Me	F2	β,β	4.80	836	842
RTI-267	Me	F7 wrong	β,β	2.52	324	455
RTI-268	Me	F7 right	β,β	3.89	1014	382
RTI-269	Me	F8	β,β	5.55	788	986

Biotin

β,α Stereochemistry

Compound	X	2 Group	config	8	DA	5-HT	NE
RTI-140	H	CO₂Me	β,α	NMe	101	5,701	2,076
RTI-352 U.S. Patent 6,358,492	I	CO₂Me	β,α	NMe	2.86	64.9	52.4
RTI-549	Br	CO₂Me	β,α	NMe
RTI-319 U.S. Patent 7,011,813	BN	CO₂Me	β,α	NMe	1.1	11.4	70.2
RTI-286 U.S. Patent 7,011,813	F	CO₂Me	β,α	NMe	21	5062	1231
RTI-274 U.S. Patent 7,291,737	F	CH₂O(3'4'-MD-phenyl)	β,α	NH	3.96	5.62	14.4
RTI-287	Et	CO₂Me	β,α	NMe	327	1687	17,819

α,β Stereochemistry

Compound	X	2 Group	config	8	DA	5-HT	NE
Brasofensine	Cl₂	methyl aldoxime	α,β	NMe
Tesofensine	Cl₂	ethoxymethyl	α,β	NMe	65	11	1.7
NS-2359 (GSK-372,475)	Cl₂	Methoxymethyl	α,β	NH

Heterocycles

These heterocycles are sometimes referred to as the "bioisosteric equivalent" of the simpler esters from which they are derived. A potential disadvantage of leaving the ββ-ester unreacted is that in addition to being hydrolyzable, it can also epimerize^[5] to the energetically more favorable trans configuration. This can also happen to cocaine also.

3-Substituted-isoxazol-5-yl

N-methylphenyltropanes with 1R β,β stereochemistry.
Code	X	R	DA	NE	5HT
RTI-165	Cl	3-methylisoxazol-5-yl	0.59	181	572
RTI-171	Me	3-methylisoxazol-5-yl	0.93	254	3818
RTI-180	I	3-methylisoxazol-5-yl	0.73	67.9	36.4
RTI-177	Cl	3-phenylisoxazol-5-yl	1.28	504	2418
RTI-176	Me	3-phenylisoxazol-5-yl	1.58	398	5110
RTI-181	I	3-phenylisoxazol-5-yl	2.57	868	100
RTI-184	H	methyl	43.3	—	6208
RTI-185	H	Ph	285	—	>12K
RTI-334	Cl	3-ethylisoxazol-5-yl	0.50	120	3086
RTI-335	Cl	isopropyl	1.19	954	2318
RTI-336	Cl	3-(4-methylphenyl)isoxazol-5-yl	4.09	1714	5741
RTI-337	Cl	3-t-butyl-isoxazol-5-yl	7.31	6321	37K
RTI-345	Cl	p-chlorophenyl	6.42	5290	>76K
RTI-346	Cl	p-anisyl	1.57	762	5880
RTI-347	Cl	p-fluorophenyl	1.86	918	7257
RTI-354	Me	3-ethylisoxazol-5-yl	1.62	299	6400
RTI-366	Me	R = isopropyl	4.5	2523 (1550)	42,900 (3900)
RTI-371	Me	p-chlorophenyl	8.74	>100K (60,200)	>100K (9090)
RTI-386	Me	p-anisyl	3.93	756 (450)	4027 (380)
RTI-387	Me	p-fluorophenyl	6.45	917 (546)	>100K (9400)

3-Substituted-1,2,4-oxadiazole

Heterocyclic (N-methyl)phenyltropanes with 1R stereochemistry.
Code	X	R	DA	NE	5HT
ααRTI-87	H	3-methyl-1,2,4-oxadiazole	204	36K	30K
βαRTI-119	H	3-methyl-1,2,4-oxadiazole	167	7K	41K
αβRTI-124	H	3-methyl-1,2,4-oxadiazole	1028	71K	33K
RTI-125	Cl	3-methyl-1,2,4-oxadiazole	4.05	363	2584
ββRTI-126^[4]	H	3-methyl-1,2,4-oxadiazole	100	7876	3824
RTI-130	Cl	3-phenyl-1,2,4-oxadiazole	1.62	245	195
RTI-141	Cl	3-(p-anisyl)-1,2,4-oxadiazole	1.81	835	357
RTI-143	Cl	3-(p-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole	4.1	4069	404
RTI-144	Cl	3-(p-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole	3.44	1825	106
βRTI-151	Me	3-phenyl-1,2,4-oxadiazole	2.33	60	1074
αRTI-152	Me	3-phenyl-1,2,4-oxadiazole	494	—	1995
RTI-154	Cl	3-isopropyl-1,2,4-oxadiazole	6	135	3460
RTI-155	Cl	3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole	3.41	177	4362

N-methylphenyltropanes with 1R β,β stereochemistry.
Code	X	2 Group	DA	NE	5HT
RTI-157	Me	tetrazole	1557	>37K	>43K
RTI-163	Cl	tetrazole	911	—	5456
RTI-178	Me	5-phenyl-oxazol-2-yl	35.4	677	1699
RTI-188	Cl	5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl	12.6	930	3304
RTI-189	Cl	5-phenyl-oxazol-2-yl	19.7	496	1116
RTI-194	Me	5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl	4.45	253	4885
RTI-195	Me	5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl	47.5	1310	>22,000
RTI-199	Me	5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl	35.9	>24,000	>51,000
RTI-200	Cl	5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl	15.3	4142	>18,000
RTI-202	Cl	benzothiazol-2-yl	1.37	403	1119
RTI-219	Cl	5-phenylthiazol-2-yl	5.71	8516	10,342
RTI-262	Cl
RTI-370	Me	3-(p-cresyl)isoxazol-5-yl	8.74	6980	>100K
RTI-371	Cl	3-(p-chlorophenyl)isoxazol-5-yl	13	>100K	>100K
RTI-436	Me	-CH=CHPh^[6]	3.09	1960 (1181)	335 (31)
RTI-470	Cl	o-Cl-benzothiazol-2-yl	0.094	1590 (994)	1080 (98)
RTI-451	Me	benzothiazol-2-yl	1.53	476 (287)	7120 (647)

N-alkyl

Compound	X	2 Group	config	8	DAT	SERT	NET
FP-β-CPPIT	Cl	3'-phenylisoxazol-5'-yl	β,β	NCH₂CH₂CH₂F
FE-β-CPPIT	Cl	(3'-phenylisoxazol-5'-yl)	β,β	NCH₂CH₂F
Altropane	F	CO₂Me	β,β	NCH₂CH=CHF
RTI-310 U.S. Patent 5,736,123	I	CO₂Me	β,β	N-Prⁿ	1.17
RTI-311	I	CO₂Me	β,β	NCH₂CH=CH₂	1.79
RTI-312 U.S. Patent 5,736,123	I	CO₂Me	β,β	NBuⁿ	0.76
RTI-313 U.S. Patent 5,736,123	I	CO₂Me	β,β	NCH₂CH₂CH₂F	1.67
Ioflupane	¹²³I	CO₂Me	β,β	NCH₂CH₂CH₂F
RTI-251	Cl	CO₂Me	β,β	NCH₂CO₂Et	1.93	10.1	114
RTI-252	Cl	CO₂Me	β,β	NCH₂CH₂CO₂Et	2.56	35.2	125
RTI-242	Cl	β,β (bridged) -C(O)CH(CO₂Me)CH₂N			7.67	227	510

Bi- and tri-cyclic aza compounds and their uses U.S. Patent 6,150,376

N-replaced (S,O,C)

Compound	X	2 Group	config	8	DA	5-HT	NE
Tropoxane	Cl,Cl	CO2Me	(racemic) β,β	O	3.3	6.5	No data

Irreversible

Irreversible (phenylisothiocyanate) binding ligand (Murthy, V.; Martin, T. J.; Kim, S.; Davies, H. M. L.; Childers, S. R. (2008). "In Vivo Characterization of a Novel Phenylisothiocyanate Tropane Analog at Monoamine Transporters in Rat Brain". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 326 (2): 587–595. doi:10.1124/jpet.108.138842. PMID 18492949.)^[7] RTI-76:^[8] 4-isothiocyanatophenyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate. Also known as: 3beta-(p-chlorophenyl)tropan-2beta-carboxylic acid p-isothiocyanatophenylmethyl ester.

Note the contrast to the phenylisothiocyanate covalent binding site location as compared to the one on p-Isococ, a non-phenyltropane cocaine analogue.

Nortropanes (N-demethylated) نروتروپان ها

NS2359 (GSK-372,475)

It is well established that electrostatic potential around the para position tends to improve MAT binding. This is believed to also be the case for the meta position, although it is less studied. N-demethylation dramatically potentiates NET and SERT affinity, but the effects of this on DAT binding are insignificant.^[9] Of course, this is not always the case. For an interesting exception to this trend, see the Taxil document. There is ample evidence suggesting that N-demethylation of alkaloids occurs naturally in vivo via a biological enzyme. The fact that hydrolysis of the ester leads to inactive metabolites means that this is still the main mode of deactivation for analogues that have an easily metabolised 2-ester substituent. The attached table provides good illustration of the effect of this chemical transformation on MAT binding affinities. N.B. In the case of both nocaine and pethidine, N-demethyl compounds are more toxic and have a decreased seizure threshold.^[10]

Selected ββ Nortropanes
Code	X	DA	5HT	NE
RTI-142	F	4.39	68.6	18.8
RTI-98	I	0.69	0.36	11.0
RTI-110	Cl	0.62	4.13	5.45
RTI-173	Et	49.9	8.13	122

N-demethylating various β,β p-HC-phenyltropanes
X	[³H]Paroxetine	[³H]WIN 35,428	[³H]Nisoxetine
Ethyl	28.4 → 8.13	55 → 49.9	4,029 → 122
vinyl	9.5 → 2.25	1.24 → 1.73	78 → 14.9
Ethynyl	4.4 → 1.59	1.2 → 1.24	83.2 → 21.8
1-Propyl	70.4 → 26	68.5 → 212	3,920 → 532
t-propenyl^{[clarification needed]}	11.4 → 1.3	5.29 → 28.6	1,590 → 54
c-propenyl	7.09 → 1.15	15 → 31.6	2,800 → 147
Allyl	28.4 → 6.2	32.8 → 56.5	2,480 → 89.7
1-Propynyl	15.7 → 3.16	2.37 → 6.11	820 → 116
i-Propyl	191 → 15.1	597 → 310	75,000 → ?
2-Propenyl	3.13 → 0.6	14.4 → 23	1,330? → 144

N-Demethylating phenyltropanes to find a NRI
Isomer	4'	3'	NE	DA	5HT
β,β	Me	H	60 → 7.2	1.7 → 0.84	240 → 135
β,β	F	H	835 → 18.8	15.7 → 4.4	760 → 68.6
β,β	Cl	H	37 → 5.45	1.12 → 0.62	45 → 4.13
β,α	Me	H	270 → 9	10.2 → 33.6	4250 → 500
β,α	F	H	1200 → 9.8	21 → 32.6	5060 → 92.4
β,α	Cl	H	60 → 5.41	2.4 → 3.1	998 → 53.3
β,α	F	Me	148 → 4.23	13.7 → 9.38	1161 → 69.8
β,α	Me	F	44.7 → 0.86	7.38 → 9	1150 → 97.4

"Interest in NET selective drugs continues as evidenced by the development of atomoxetine, manifaxine, and reboxetine as new NET selective compounds for treating ADHD and other CNS disorders such as depression" (FIC, et al. 2005).^[11]

^{مواد مخدر صنعتی مشابه با کوکائین چیست هزار ماده مخدر مشابه با کوکائین وارد بازار می شود اثرات کوکائین صنعتی چیست ساخت ماده مخدر مشابه با کوکائین اثرات مخدر محرک مشابه با کوکائین چیست لیست مخدر ها ی مشابه با کوکائین تی ار ای مخدر مشابه با کوکائین مخدر های تی ار ای چیست مخدر های مشابه با کوکائین چیست کوکائین سنتتیک چیست اثرات کوکائین سنتتیک چیست کوکائین مصنوعی چیست کوکائین تقلبی چیست کوکائین مصنوعی چیست کوکائین صنعتی هم وارد بازار می شود کوکائین صنعتی با انواع اثرات ناشناخته وارد بازار می شود امریکا هزار ماده مخدر مشابه با کوکائین ساخته است}

opium.site: Angles trumpet تاتوره درختی (Datura)

opium.site: باز گشت از اعماق اعتیاد به متامفتامین (شیشه)

شرکت بین المللی تی ار ای و پشت پرده ها ی سازمان جاسوسی سیا و کوکائین سنتتیک