آلکالوئیدهای تریاک-The Opium Alkaloids

عنوان:
آلکالوئیدهای تریاک
معرف:
1- معادل انگلیسی:Opiumalkaloids
2- تعریف: آلکالوئید، به هریک از ترکیبات آلی شیمیایی گفته می‌شود که حداقل یک اتم نیتروژن در حلقه هتروسیکلی خود دارند. این ترکیبات شبه قلیایی، دارای خواص بازی هستند (1). تریاک، حاوی چندین نوع از این ترکیبات است؛ که مهم ترین آنها عبارتند از: مرفین، کدئین، نارسئین، نارکوتین، تبائین، پاپاورین (2)
متن:
تریاک که از شیره گیاه خشخاش به‌دست می‌آید، حاوی تعدادی آلکالوئید است، که باعث ایجاد اثر تخدیری در این ماده می‌شوند. این آلکالوئیدها را، مخدر یا opiate می‌نامند.
مرفین (morphine)،مهم‌ترین الکالوئید تریاک است، که حدود 4 تا 20 درصد آن را تشکیل می‌دهد. این مسکن قوی با ساختار زیر (3)، شدیداً اعتیادآور است و در فهرست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد. مرفین، در اشکال دارویی قرص، کپسول و آمپول عرضه می‌شود (4).

کدئین (codeine) یا متیل مرفین با ساختار شیمیایی زیر  (5)،مخدر ضد درد، ضد سرفه و ضد اسهال است  (6) که حدود 3/0 تا 3 درصد تریاک را تشکیل می‌دهد (7). پیر‌ژان‌ریکه شیمیدان فرانسوی، اولین بار این ماده را در سال 1832 از تریاک استخراج کرد (8). عمده کدئین مورد نیاز در پزشکی، از مرفین تهیه می‌شود. قدرت کدئین کمتر از مرفین - حدود 8 تا 12 درصد مرفین - است (9).

تبائین (thebaine) یکی دیگر از آلکالوئیدهای تریاک است که 2/0 تا 1 درصد آن را تشکیل می‌دهد و بیشتر محرک است تا مسکّن و در صورت مصرف زیاد از حد، موجب تشنج می‌شود (10). ساختار تبائین، بسیار شبیه مرفین و به شکل زیر است (11).

نارسئین (narceine)،یکی دیگر از آلکالوئیدهای تریاک است، که ظاهری بلوری و طعمی تلخ دارد و در گذشته، به جای مرفین استفاده می‌شد. واژه نارسئین، برگرفته از واژه‌ای یونانی به معنی کرختی است (12). درصد نارسئین موجود در تریاک حدود 1/0 تا 5/0 درصد است (13). ساختار گسترده نارسئین، به شکل زیر است (14):

نارکوتین (narcotine) یا نوسکاپین، با ساختار شیمیایی زیر (15) از آلکالوئیدهای تریاک است، که بین 8/0 تا 10 درصد تریاک را تشکیل می‌دهد (16) و به عنوان داروی ضدِ سرفه، استفاده می‌شود (17). از دهه 1960، احتمال تأثیرات ضدِ سرطان این دارو مطرح بوده و تحقیقاتی در این زمینه انجام شده است (18).

پاپاورین (papaverine)،از آلکالوئیدهای تریاک با ساختار شیمیایی زیر است (19)؛ که برای درمان اسپاسم و گاهی نیز برای درمان اختلال نعوظ مردان، استفاده می‌شود. این آلکالوئید، از نظر ویژگی‌های داروشناسی و ساختاری، تفاوت‌های قابل ملاحظه‌ای با مرفین دارد (20). این آلکالوئید، در آب نامحلول است و به همین دلیل، در شیره تریاک وجود ندارد (21).
کلیدواژه ها:
مرفین، کدئین، تبائین، نارسئین، نارکوتین، پاپاورین.
ارجاعات:
1- IUPAC.Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed.(The "Gold Book").Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8 doi:10.1351/goldbook
2- احتشامی، علی. کلیات و طبقه بندی مواد مخدر، چاپ دوم؛ تهران: دانشگاه علوم انتظامی؛ ص30. 1385.
3) http://en.wikipedia.org/wiki/Morphine
4- حشمتی، پونه. فرهنگ جامع داروهای ژنریک و گیاهی ایران، چاپ چهارم؛ تهران: اندیشه رفیع. 1387.
5 ) http://en.wikipedia.org/wiki/Codeine
6- حشمتی، پونه. فرهنگ جامع داروهای ژنریک و گیاهی ایران.همان.
7-احتشامی، علی. کلیات و طبقه بندی مواد مخدر.همان.
8-http://en.wikipedia.org/wiki/Codeineهمان.
9- کاکویی، عیسی. گامی در شناخت مواد مخدر و روانگردان؛ تهران: دانشگاه علوم انتظامی؛ ص82. 1387.
10- همان. ص85.
11) http://en.wikipedia.org/wiki/Thebaine
12)http://en.wikipedia.org/wiki/Narceine
13- احتشامی، علی. کلیات و طبقه بندی مواد مخدر. همان.
14- http://en.wikipedia.org/wiki/Narceineهمان.
15) http://en.wikipedia.org/wiki/Narcotine
16- احتشامی، علی. کلیات و طبقه بندی مواد مخدر.همان.
17- حشمتی، پونه. فرهنگ جامع داروهای ژنریک و گیاهی ایران.همان.
18) Noscapine use for prostate cancer studied; united press International; 23 March 2010.
19) http://en.wikipedia.org/wiki/Papaverine
20- حشمتی، پونه. فرهنگ جامع داروهای ژنریک و گیاهی ایران. همان.
21- http://en.wikipedia.org/wiki/Papaverineهمان.
گروه ارائه دهنده مقاله:
 
"مواد مخدر"

هیچ نظری موجود نیست: